หลังจากทำผลงานอย่างโดดเด่นและประสบความสำเร็จอย่างงดงามตลอดระยะเวลากว่า 1 ทศวรรษในการทำงานที่เบอร์มิวดา ในฐานะประธานและซีอีโอบริษัท ออยล์ อินชัวรันซ์ ลิมิเต็ด (Oil Insurance Limited: OIL) และบริษัท ออยล์ แคชชวลตี อินชัวรันซ์ (Oil Casualty Insurance Ltd.: OCIL) ในที่สุด คุณโรเบิร์ต สตัฟเฟอร์ ก็ได้ประกาศเกษียณอายุงานในต้นปี 2559 ทั้งนี้ นอกเหนือจากบทบาทในฐานะประธานและซีอีโอแล้ว คุณบ๊อบยังดำรงตำแหน่งกรรมการของ OCIL มาตั้งแต่ปี 2529 และกรรมการของ OIL มาตั้งแต่ปี 2531
คณะกรรมการสรรหาผู้สืบทอดตำแหน่ง (คณะกรรมการสรรหา) ของบอร์ดบริหารบริษัทในเครือ กำลังเริ่มกระบวนการสรรหาและคัดเลือกผู้ดำรงตำแหน่งประธานและซีอีโอคนต่อไป โดยคณะกรรมการสรรหาวางแผนว่าจะแต่งตั้งผู้ดำรงตำแหน่งคนใหม่ให้ได้ก่อนที่คุณบ๊อบจะเกษียณตัวเอง
คุณเจอราร์ด เนสส์ และคุณธีโอ กุยดรี ประธานกรรมการบริษัท ออยล์ อินชัวรันซ์ ลิมิเต็ด และออยล์ แคชชวลตี อินชัวรันซ์ ตามลำดับ กล่าวว่า “บ๊อบลงจากตำแหน่งในช่วงที่บริษัทมีสถานะที่ดีมาก การเปลี่ยนแปลงผู้นำในเวลานี้จึงมีความเหมาะสมด้วยประการทั้งปวง” ทั้งนี้ เป้าหมายของคณะกรรมการสรรหาก็คือ การเปลี่ยนแปลงผู้นำด้วยความราบรื่นและไม่ก่อให้เกิดอุปสรรคต่อการดำเนินงานของบริษัทในเครือ
เมื่อวันที่ 7 ก.ย. 2561 บริษัท เอสแอนด์พี โกลบอล เรทติ้งส์ ได้ปรับเพิ่มอันดับความแข็งแกร่งทางการเงินและอันดับเครดิตของผู้ออกตราสารหนี้ในระยะยาวของบริษัทออยล์ อินชัวรันซ์ ลิมิเต็ด (OIL) เป็น 'A' จากเดิม 'A-' และปรับเพิ่มอันดับเครดิต Issue-Level Rating เป็น 'BBB+' จาก 'BBB' แนวโน้มอันดับเครดิตมีเสถียรภาพ นายเบอร์ทิล ซี. โอลสัน ประธานและซีอีโอ กล่าวว่า "ตลอดหลายปีที่ผ่านมา คณะกรรมการ ผู้บริหารและพนักงานได้ทำผลงานอย่างยอดเยี่ยมในการบริหารจัดการเรื่องการเงินของบริษัท และ S&P ได้ยอมรับในความพยายาม