นายอานนท์ มีประสบการณ์ในสายงานประกันวินาศภัยมาเกือบ 30 ปี โดยเริ่มทำงานที่ บริษัท ไทยรับประกันภัยต่อ จำกัด (มหาชน) ในปี พ.ศ. 2532 หลังจากนั้น นายอานนท์ได้เข้าร่วมงานกับ บริษัท วิริยะประกันภัย จำกัด (มหาชน) ในตำแหน่ง ผู้ช่วยกรรมการผู้จัดการ และได้พัฒนายอดขายการประกันภัย นอนมอเตอร์ ถึงระดับเบี้ยประกันภัย 3,000 ล้านบาทภายในระยะเวลาไม่กี่ปี และกลับสู่ บริษัทไทยรับประกันภัยต่อ จำกัด (มหาชน) อีกครั้งในตำแหน่ง ผู้อำนวยการใหญ่และประธานเจ้าหน้าที่ปฏิบัติการในปี 2554 และริเริ่มนำข้อมูลแผนที่ GISTDA ซึ่งระบุพื้นที่น้ำท่วมมาใช้กับงานประกันภัยเพื่อวิเคราะห์ความเสี่ยงภัยด้านนี้โดยตรงซึ่งเป็นจังหวะที่ประเทศไทยเผชิญกับภาวะมหาอุทกภัยน้ำท่วมใหญ่พอดี ต่อมาท่านก็ได้กลับไปร่วมงานกับ บริษัท วิริยะประกันภัย จำกัด (มหาชน) อีกครั้งในตำแหน่ง รองกรรมการผู้จัดการ ก่อนที่จะเข้าร่วมงานกับ บริษัท ศรีอยุธยา แคปปิตอล จำกัด (มหาชน) หรือ AYUD และ บริษัท ศรีอยุธยา เจนเนอรัล ประกันภัย จำกัด (มหาชน) หรือ SAGI ในตำแหน่ง กรรมการผู้อำนวยการ
ภาพข่าว: ศรีอยุธยาฯ จัดประชุม Manager Conference 2/2017
ศรีอยุธยา เจนเนอรัล ประกันภัย (SAGI) มอบประกันอุบัติเหตุกลุ่ม 8.7 ล้านบาท ให้กับศูนย์กู้ชีพนเรนทร รพ. ราชวิถี
ภาพข่าว: AYUD และ SAGI “มอบดอกไม้จันทน์ ประดิษฐ์ด้วยใจ 9,999 ดอก” ถวายพ่อหลวง รัชกาลที่ 9
ภาพข่าว: สมาคมประกันวินาศภัยไทย ร่วมแสดงความยินดี กับนายอานนท์ โอภาสพิมลธรรม ในฐานะกรรมการผู้อำนวยการ บมจ. ศรีอยุธยา แคปปิตอล (AYUD) และ บมจ. ศรีอยุธยา เจนเนอรัล ประกันภัย (SAGI) คนใหม่
ภาพข่าว: วิริยะประกันภัย แถลงข่าว+ขอบคุณสื่อมวลชน ณ โรงแรมดุสิตธานี กรุงเทพฯ
ภาพข่าว: สมาคมประกันวินาศภัยไทย ร่วมการประชุม EAIC ครั้งที่ 28
ภาพข่าว: การประชุม EAIC ครั้งที่ 28
ภาพข่าว: สมาคมประกันวินาศภัยไทย เผยธุรกิจประกันวินาศภัยครึ่งปีโต 0.91% คาดทั้งปีโต 3.0-3.5%